
WordPressのバージョンが5.8以降にアップデートされると、ウィジェットの仕様が大幅に変更されます。
新しいウィジェット画面で、従来のように「画像を選択する」ボタンから画像選択しようとしたら、反応がしないということが起こりました。
この問題を解決できたので、解決方法を記事にまとめています。
ウィジェットの「画像を選択」ができない時は
結論から言うと、従来のウィジェット画面に戻すということになります。
従来のウィジェット画面に戻す方法は、「Classic Widgets」というプラグインを使用します。

「Classic Widgets」を有効化することで、ウィジェット画面は従来のものになり、画像の選択もできるようになります。
まとめ
Classic Widgets(WordPress プラグイン公式サイト)
https://ja.wordpress.org/plugins/classic-widgets/
「Classic Widgets」は、「少なくとも2022年まで、または必要な期間サポートとメンテナンスを行われる」と記載があるため、この先ずっと使えるかどうかはわかりません。
今回の問題は、「Classic Widgets」を使用することで解決できました。
さまざまなアップデートが行われていますが、今後も順応に対応していきたいと思います。